عندما كانت تايلور سويفت في الصف الرابع، ربحت مسابقة شعر قومية بقصيدة طولها ثلاث صفحات بعنوان “وحش في دولابي”. وفي سن العاشرة بدأت تايلور كتابة الأغاني والغناء في مسابقات الكاريوكي والمهرجانات والعروض في مدينتها.
على الرغم من أن جدتها كانت مغنية في الأوبرا، لكن تايلور اتجهت أكثر إلى الموسيقي الريفية والأغاني التي تحمل ذاك الطابع، وكان أكبر تأثير عليها في أدائها وأعمالها قادما من شنايا توين مغنية الريف المشهورة، وكذلك تأثرت بالمغنية لي أن ريميز، كما تعلقت بشدة بأسلوب باستي كلين ودولي باترون في عمرٍ مبكر.
في العام 2006 أطلقت تايلور سويفت أولى أغانيها المنفردة Tim McGraw والتي وصلت إلى المركز السادس في تقييم مجلة “بيلبورد” لموسيقى الريف.
وفي العام نفسه، أطلقت أول ألبوم لها والذي كان يحمل اسمها حيث تمكن من حصد 6 أماكن في قائمة “بيلبورد 200” لأغاني الريف، وقد قامت صحيفة نيويورك تيمز بالثناء على تايلور ووصفها بأنها “واحدة من أفضل كتاب أغاني بوب، وأكثر كتاب موسيقى الريف واقعية”.
في العام 2008 كانت تايلور أكثر المغنيين مبيعاً في الولايات المتحدة بمبيعات أكثر من 4ملايين ألبوم، وفي ذات العام حصد ألبومهاFearless وألبوم آخر يحمل اسمها المركزين الثالث والسادس على التوالي بمبيعات تقدر بـ 2.1 و 1.5 مليوناً .
كانت تايلور سويفت على علاقة حبّ بجو جوناس ولكنهما انفصلا عام 2008، وارتبطت بعلاقات حبّ مع كل من تايلور لوتنير وجيك جيلينهال. كما صدرت دمية على هيئة سويفت في أواخر عام2008.
وتعتبر تايلور أول مغنية في تاريخ Nielsen SoundScan يكون لها ألبومان في قائمة أفضل 10لنهاية العام . كما كان أول ألبوم لمغنية من مغنيات موسيقى الريف يحقق المركز الأول في قائمة Billboard 200 لمدة 8 أسابيع. كما حصلت تايلور سويفت في العام نفسه على شهادة في الدراسات العليا.
وفي العام 2009 أصبحت تايلور سويفت أول مغنية ريف تتخطى حاجز 2 مليون تحميل من الإنترنت لثلاث أغاني فقط. كما ربحت في ذات العام خمس جوائز ضمن جوائز الموسيقى الأميركية. وحصلت على 8 جوائز غرامي. في عام 2009 أيضاً أصبحت سويفت أحدث شخصية مشهورة متحدثة باسم دوري الهوكي الوطني، حيث ظهرت في إعلانات لفريق ناشفيل في الهوكي.
وفي أحد فصول الصيف خصصت تايلور كل وقتها لكتابة رواية تتألف من 350 صفحة ولكنها لم تنشر. وأصبحت ممثلة العلامة التجارية Cover girl.
وفي العام 2010 نزل في الأسواق ألبومها الجديد Speak Now حيث حقق نجاحاً كبيراً والذي كان أغلبه من كتاباتها، وبفضل شهرتها، أطلّت تايلور على أغلفة الكثير من المجلّات كـMaxim’s وTeen Vogueو Allureو Glamour وغيرها.
وبجانب الأغاني وكتابتها لها، خطت تايلور سويفت أولى خطواتها كممثلة في أفلام كـHannah Montana: the movie، وValentine’s Day، وشاركت بالتمثيل في إحدى حلقات المسلسل الأمريكي (سي إس آي)
واختيرت تايلور سويفت ضمن أكثر 100 شخص جمالاً في العالم لأعوام 2008 و2009 و2010، وفقًا لتصنيف “مجلة بيبول.”